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Dès son diplôme de l'école de dessin de Kendall en 1980, Keith Parkinson rejoint la société Advertising Posters, société spécialisé dans la décoration de flippers et de jeux d'arcade.

Puis il entre pour cinq ans chez TSR pour illustrer des magazines et des livres, des boîtes de jeux et des calendriers. Il illustre ainsi Dragonlance, Forgotten realms, et Amazing Stories.

Comme d'autres il devient donc alors indépendant et travaille notamment pour de nombreux éditeurs, remportant de nombreux prix. Il illustre aussi des jaquettes de jeux vidéo et des puzzles.

Dans la vague des jeux de cartes à collectionner, à l'été 1995, Keith Parkinson lance le jeu de cartes à collectionner (TCG) Guardians avec le concours de TSR et d'autres illustrateurs de renom (Don Maitz...)